Lấy bối cảnh vào năm 1992, một học sinh trung học trẻ, Charlie (Logan Lerman) đã bị trầm cảm lâm sàng thất bại từ khi còn nhỏ đã được xuất viện từ một cơ sở chăm sóc sức khỏe tâm thần. Charlie không yên tâm về việc bắt đầu năm sinh viên năm nhất trung học; anh ấy nhút nhát và gặp khó khăn trong việc kết bạn, nhưng anh ấy kết nối với giáo viên tiếng Anh của mình, ông Anderson (Paul Rudd).

Charlie gặp hai người cao niên, Sam (Emma Watson) và cô con gái riêng Patrick (Ezra Miller) tại một trận bóng đá và họ mời anh ta đến một bữa tiệc. Charlie vô tình ăn một cỏ dại, cao và tiết lộ với Sam rằng năm trước, người bạn thân nhất của anh ta đã tự tử. Anh cũng bước vào Patrick và Brad (Johnny Simmons) trường trung học quarterback, hôn nhau. Patrick nói với Charlie rằng Brad không muốn ai biết anh là người đồng tính, vì vậy Charlie đồng ý giữ bí mật. Sam nhận ra rằng Charlie không có bạn bè nào khác, vì vậy cô và Patrick đã nỗ lực đặc biệt để đưa Charlie vào nhóm của họ. Trên đường về nhà, ba người nghe thấy một bài hát không rõ trên radio, Sam hướng dẫn Patrick lái xe qua một đường hầm, để cô có thể đứng dậy ở phía sau chiếc bán tải trong khi tiếng nhạc vang lên.

Sam cần cải thiện điểm số SAT của mình để có cơ hội được chấp nhận vào Đại học bang Pennsylvania, vì vậy Charlie đề nghị dạy kèm cho cô ấy để cải thiện điểm SAT của cô ấy. Vào Giáng sinh, Sam đưa cho Charlie một chiếc máy đánh chữ cổ điển để cảm ơn vì sự giúp đỡ của anh. Hai người thảo luận về mối quan hệ, và Charlie tiết lộ anh chưa bao giờ được hôn. Sam, mặc dù đã có liên quan đến người khác, nói với Charlie rằng cô muốn nụ hôn đầu tiên của anh là từ một người yêu anh, và hôn anh.

Tại một buổi biểu diễn thường xuyên 'Trình diễn phim kinh dị Rocky' ', Charlie được yêu cầu điền vào cho bạn trai của Sam là Craig, người không có ở đó. Người bạn Mary Mary của họ (Mae Whitman) rất ấn tượng và yêu cầu Charlie tham gia điệu nhảy Sadie Hawkins. Hai người bước vào một mối quan hệ không thỏa mãn. Cuối cùng, tại một bữa tiệc, khi Charlie dám hôn cô gái xinh đẹp nhất trong phòng, anh chọn Sam, làm phiền cả cô và Mary Elizabeth. Patrick khuyên Charlie nên tránh xa nhóm một lúc và sự cô lập khiến anh ta chìm vào trầm cảm. Anh ta trải nghiệm hồi tưởng của dì Helen (Melanie Lynskey) đã chết trong một tai nạn xe hơi vào sinh nhật thứ bảy của mình.

Brad xuất hiện đến trường với những vết bầm tím trên mặt sau khi bị cha bắt gặp quan hệ tình dục với Patrick. Brad tuyên bố rằng anh ta đã nhảy lên và đánh đập, và tránh xa Patrick, gọi anh ta là "fagot". Sau khi Patrick đấm anh ta, những người bạn của Brad bắt đầu đánh Patrick, nhưng Charlie mạnh mẽ can thiệp, rồi mất trí nhớ. Khi anh hồi phục, anh phát hiện ra rằng anh ta bị bầm tím và bạn bè của Brad đang ở trên sàn nhà, mất khả năng. Sam và Patrick bày tỏ lòng biết ơn đến Charlie và cả ba lại trở thành bạn bè.

Patrick cố gắng đối phó với những gì đã xảy ra với Brad, và có lúc hôn Charlie, nhưng ngay lập tức xin lỗi sau đó. Charlie cứ trở nên tồi tệ hơn sau khi mất điện. Sam được chấp nhận vào bang Pennsylvania và chia tay với Craig trong đêm vũ hội sau khi biết anh ta đã lừa dối cô. Đêm trước khi cô khởi hành, cô mang Charlie đến phòng của mình. Họ tâm sự với nhau và hôn nhau, nhưng khi Sam chạm vào đùi của Charlie, anh ta trải qua một hồi tưởng thoáng qua về dì Helen, anh ta biến mất như không có gì, và họ tiếp tục hôn nhau. Sau khi cô rời trường đại học vào buổi sáng, trạng thái cảm xúc của anh ngày càng xấu đi và hồi tưởng trở nên tồi tệ hơn. Anh ta gọi em gái mình tự trách mình về cái chết của Helen và thừa nhận rằng anh ta có thể muốn nó xảy ra. Em gái anh nhận ra anh đang gặp rắc rối và gọi cảnh sát. Charlie bất tỉnh khi họ xông qua cửa và đến một bệnh viện, nơi bác sĩ tâm thần Bác sĩ Burton (Joan Cusack) tìm cách đưa ra Charlie ký ức bị kìm nén, tiết lộ rằng dì của anh ấy lạm dụng tình dục anh ấy.

Đêm Charlie được thả ra khỏi bệnh viện, anh được Sam và Patrick đến thăm. Sam giải thích cuộc sống đại học là như thế nào và cô ấy đã tìm thấy "Bài hát đường hầm" - "Anh hùng" của David Bowie. Cả ba quay lại đường hầm, nơi Charlie lại hôn Sam và anh đứng dậy ở phía sau xe tải. Charlie thừa nhận rằng anh cảm thấy còn sống và trong khoảnh khắc đó - "Chúng ta là vô hạn".